Ο ιδρυτής των Σπηλαίων του Κιέβου Λαύρα, ο Άγιος Αντώνιος, γεννήθηκε στις αρχές του XI αιώνα στην πόλη Lyubech (κοντά στο Chernigov) και βαφτίστηκε ως Antipas. Από νεαρή ηλικία, ένιωσε έλξη για μια ανώτερη πνευματική ζωή και, εμπνευσμένος από ψηλά, αποφάσισε να πάει στο Άγιο Όρος. Σε ένα από τα μοναστήρια του Άθω, πήρε όρκους και ξεκίνησε μια απομονωμένη ζωή σε μια σπηλιά κοντά σε αυτό το μοναστήρι, το οποίο εξακολουθεί να εμφανίζεται. Όταν απέκτησε πνευματική εμπειρία στα κατορθώματά του, ο Ηγούμενος του έδωσε υπακοή ώστε να πάει στη Ρωσία και να καθιερώσει μοναχισμό σε αυτή τη νεοφωτισμένη χριστιανική χώρα. Ο Αντώνης υπάκουσε. 
Όταν ο Άγιος Αντώνιος ήρθε στο Κίεβο, υπήρχαν ήδη αρκετά μοναστήρια που ιδρύθηκαν από τους Έλληνες κατόπιν αιτήματος των πρίγκιπα. Αλλά ο Άγιος Αντώνιος δεν επέλεξε κανένα από αυτά και εγκαταστάθηκε σε μια σπηλιά με δύο τοίχους που ανασκάφηκε από τον Πρεσβύτερο Ιλαρίωνα. Ήταν το 1051.εδώ ο Άγιος Αντώνιος συνέχισε τα κατορθώματα της αυστηρής μοναστικής ζωής, για τα οποία ήταν διάσημος στο Άγιο Όρος: το φαγητό του ήταν μαύρο ψωμί κάθε δεύτερη μέρα και νερό σε εξαιρετικά μέτριες ποσότητες. Σύντομα η φήμη του εξαπλώθηκε όχι μόνο στο Κίεβο, αλλά και σε άλλες ρωσική πόλεις. Πολλοί ήρθαν σε αυτόν για πνευματικές συμβουλές και ευλογία. Κάποιοι άρχισαν να του ζητούν άδεια παραμονής. Ο πρώτος ήταν κάποιος Νίκων, ιερέας, και ο δεύτερος ήταν ο Άγιος θεοδόσιος.
Ο Άγιος θεοδόσιος πέρασε τη νεολαία του στο Κουρσκ, όπου ζούσαν οι γονείς του. Από μικρή ηλικία, ανακάλυψε ένα ευσεβές πνεύμα: επισκέφτηκε τον ναό κάθε μέρα, διάβαζε επιμελώς τον Λόγο του Θεού και διακρίθηκε από σεμνότητα, ταπεινοφροσύνη και άλλες καλές ιδιότητες. Αφού έμαθε ότι η λειτουργία μερικές φορές δεν σερβίρεται στην εκκλησία λόγω έλλειψης προφοράς, αποφάσισε να αναλάβει ο ίδιος το θέμα: αγόρασε σιτάρι, το άλεσε με τα χέρια του και έφερε ψητή προφορά στην εκκλησία.
Για αυτά τα κατορθώματα, υπέστη πολλά προβλήματα από τη μητέρα του, που τον αγαπούσε πολύ, αλλά δεν συμπάθησε τις φιλοδοξίες του. Έχοντας ακούσει κάποτε τα λόγια του Κυρίου στην εκκλησία: "όποιος αγαπά τον πατέρα ή τη μητέρα του περισσότερο από μένα δεν είναι άξιος για μένα" (Ματθ.10: 37), αποφάσισε να αφήσει τόσο τη μητέρα του (ο πατέρας του είχε ήδη πεθάνει) όσο και την πατρίδα του και ήρθε στο Κίεβο στον Άγιο Αντώνιο. "Βλέπεις, παιδί μου", τον ρώτησε ο Αντώνιος, " ότι η σπηλιά μου είναι μέτρια και περιορισμένη;"Ο ίδιος ο Θεός με έφερε σε σένα", απάντησε ο Θεοδόσιος,"θα κάνω αυτό που με διατάζεις".
Όταν ο αριθμός των συντρόφων του αναθ. Ο Αντώνιος μεγάλωσε στα 12, αποσύρθηκε σε ένα κοντινό βουνό, έσκαψε εδώ μια σπηλιά και άρχισε να ασκεί απομόνωση. Ο Θεοδόσιος παρέμεινε στην προηγούμενη θέση του.σύντομα εξελέγη ηγούμενος από τους αδελφούς και άρχισε να προσπαθεί να ιδρύσει έναν κατάλληλο κοιτώνα σύμφωνα με το καταστατικό της Μονής Τσαρεγκράντ Στουδίων. Τα κύρια χαρακτηριστικά του κοιτώνα που ίδρυσε ήταν τα εξής: όλη η περιουσία των αδελφών πρέπει να μοιραστεί, ο χρόνος δαπανήθηκε σε αδιάκοπη εργασία. η εργασία χωρίστηκε ανάλογα με τη δύναμη κάθε ηγούμενου. κάθε εργασία ξεκίνησε με προσευχή και ευλογία του γέροντα; σκέψεις αποκαλύφθηκαν στον ηγούμενο, ο οποίος ήταν ο αληθινός οδηγός όλων για τη σωτηρία. Ο μοναχός Θεοδόσιος συχνά περνούσε γύρω από τα κελιά και παρατηρούσε αν κάποιος είχε κάτι περιττό και τι έκαναν οι αδελφοί. Συχνά τη νύχτα ερχόταν στην πόρτα των κελιών και, αν άκουγε δύο ή τρεις μοναχούς να συνομιλούν μαζί, χτυπούσε την πόρτα με ένα μπαστούνι και το πρωί κατήγγειλε τους δράστες. Ο ίδιος ο μοναχός ήταν ένα παράδειγμα για τους αδελφούς σε όλα: έφερε νερό, ψιλοκομμένο ξύλο, εργάστηκε σε αρτοποιείο, φορούσε τα πιο απλά ρούχα και ήρθε πρώτα στην εκκλησία και το μοναστήρι. Εκτός από τα ασκητικά κατορθώματα, ο αναθ. Ο Θεοδόσιος διακρίθηκε από το μεγάλο έλεός του προς τους φτωχούς και την αγάπη του για πνευματική διαφώτιση και προσπάθησε να κερδίσει τους αδελφούς του σε αυτούς. Έφτιαξε ένα ειδικό σπίτι στο μοναστήρι για τους φτωχούς, τους τυφλούς, τους κουτσούς και τους παράλυτους, και αφιέρωσε το ένα δέκατο του μοναστικού εισοδήματος στη συντήρησή τους.
Επιπλέον, κάθε Σάββατο έστελνε ένα κάρο ψωμί στους κρατούμενους στα μπουντρούμια. Από τα γραπτά του Αγίου Θεοδόσιου, γνωρίζουμε: δύο ομιλίες προς τον λαό, δέκα ομιλίες προς τους μοναχούς, δύο επιστολές προς τον Μεγάλο Δούκα Ιζιασλάβ και δύο προσευχές.
Ιδρύθηκε από τον Άγιο Αντώνιο και οργανώθηκε από τον Άγιο Θεοδόσιο, το μοναστήρι των Σπηλαίων του Κιέβου έγινε πρότυπο για άλλα μοναστήρια και είχε μεγάλη σημασία για την ανάπτυξη της Ρωσική Εκκλησία. Διάσημοι αρχιερείς, ζηλωτές ιεροκήρυκες της πίστης και υπέροχοι συγγραφείς βγήκαν από τα τείχη της. Οι Άγιοι Λεόντιος και Ησαΐας (επίσκοποι του Ροστόφ), Νιφόντ (Επίσκοπος του Νόβγκοροντ), Άγιος Κούκσα (διαφωτιστής των Βιάτιτς) και οι συγγραφείς Άγιος Ιωάννης ο Βαπτιστής είναι ιδιαίτερα διάσημοι μεταξύ των αγίων που πήραν τόνους στο Μοναστήρι των Σπηλαίων του Κιέβου. Ο Νέστορας ο χρονικογράφος και ο Σίμων.