Ο σεβάσμιος Συμεών, ένας ανόητος για χάρη του Χριστού, και ο σύντροφός του Ιωάννης ήταν Σύριοι που έζησαν τον έκτο αιώνα στην πόλη της Έδεσσας. Είχαν στενή φιλία από την παιδική ηλικία. Ο μεγαλύτερος από αυτούς, ο Συμεών, ήταν άγαμος και ζούσε με την ηλικιωμένη μητέρα του. Ο Ιωάννης, μόλις παντρεύτηκε, έζησε με τον πατέρα του (η μητέρα του είχε πεθάνει) και με τη νεαρή σύζυγό του. Και οι δύο φίλοι ανήκαν σε πλούσιες οικογένειες. Όταν ο Συμεών έγινε 30 ετών και ο Ιωάννης 24 ετών, ταξίδεψαν στην Ιερουσαλήμ για την εορτή της Υψώσεως του πολύτιμου και Ζωοποιού Σταυρού του Κυρίου. Στο δρόμο της επιστροφής, οι φίλοι μίλησαν για τρόπους για να σώσουν την ψυχή τους. Κατεβαίνοντας, έστειλαν τους υπηρέτες τους μπροστά με τα άλογά τους ενώ ξεκινούσαν με τα πόδια.
Όταν έφτασαν στην Ιορδανία, είδαν μοναστήρια στις όχθες του ποταμού, που βρίσκονται στα σύνορα της ερήμου. Και οι δύο είχαν μια ανεξέλεγκτη επιθυμία να εγκαταλείψουν τον κόσμο και να περάσουν το υπόλοιπο της ζωής τους σε μοναστικές εργασίες. Απενεργοποίησαν το δρόμο που ακολουθούσαν οι υπηρέτες τους στη Συρία και αφού προσευχήθηκαν θερμά στον Θεό, κατευθύνθηκαν προς την αντίθετη κατεύθυνση – προς τα μοναστήρια. Ζήτησαν από τον Κύριο να υποδείξει ποιο μοναστήρι θα έπρεπε να επιλέξουν και αποφάσισαν να πάνε στο μοναστήρι του οποίου οι πύλες θα ήταν ανοιχτές. Εκείνη την εποχή, σε ένα όνειρο, ο Κύριος ενημέρωσε τον ηγούμενο του μοναστηριού, Νίκων, να ανοίξει τις πύλες του μοναστηριού και να αφήσει τα πρόβατα του Χριστού στο μοναστήρι. Με μεγάλη χαρά, οι φίλοι πλησίασαν τις ανοιχτές πύλες του μοναστηριού, έγιναν ευγενικά δεκτοί από τον ηγούμενο και παρέμειναν στο μοναστήρι. Σύντομα έδωσαν όρκους.
Αφού πέρασε λίγο χρόνο στο μοναστήρι, ο Συμεών απολύθηκε με την επιθυμία να ενισχύσει το κατόρθωμά του, να πάει βαθιά στην έρημο και εκεί να αγωνιστεί σε απόλυτη μοναξιά. Ο Ιωάννης δεν ήθελε να αφήσει πίσω τον φίλο του και αποφάσισε να μοιραστεί μαζί του τις εργασίες της αναπαραγωγής της ερήμου. Ο Κύριος αποκάλυψε στον ηγούμενο Νίκωνα την πρόθεση των φίλων του και εκείνο το βράδυ, όταν οι μοναχοί Συμεών και Ιωάννης ήθελαν να φύγουν από το μοναστήρι, ο ίδιος άνοιξε τις πύλες γι ' αυτούς, προσευχήθηκε μαζί τους, έδωσε την ευλογία του και τους άφησε να πάνε στην έρημο.
Έχοντας αρχίσει τη ζωή τους στην έρημο, οι πνευματικοί αδελφοί υπέστησαν αρχικά σοβαρή κακοποίηση από τον διάβολο, ο οποίος τους ενέπνευσε με θλίψη για τους εγκαταλελειμμένους συγγενείς τους, τρομοκρατούσε τους ασκητές και τους έκανε να αισθάνονται χαλαροί, αποθαρρυμένοι και τεμπέληδες. Οι αδελφοί Συμεών και Ιωάννης, θυμόμαστε σταθερά τους όρκους που είχαν κάνει κατά τη διάρκεια της τόνισής τους, στηριζόμενοι στις προσευχές του πρεσβύτερου τους, Ηγούμενου Νίκων, συνέχισαν να ακολουθούν σταθερά την επιλεγμένη πορεία τους, ξοδεύοντας χρόνο σε αδιάκοπη προσευχή και αυστηρή νηστεία, υποστηρίζοντας ο ένας τον άλλον στον αγώνα ενάντια στον πειρασμό. Μετά από λίγο, με τη βοήθεια του Θεού, Οι πειρασμοί σταμάτησαν.
Οι μοναχοί έλαβαν μια ειδοποίηση από τον Θεό ότι η μητέρα του Συμεών και η σύζυγος του Ιωάννη είχαν πεθάνει και ο Κύριος τους είχε τιμήσει με ουράνια ευδαιμονία. Μετά από αυτό, ο Συμεών και ο Ιωάννης έζησαν στην έρημο για 29 χρόνια, επιτυγχάνοντας πλήρη απάθεια και υψηλό βαθμό πνευματικότητας. Ο μοναχός Συμεών, μετά από πρόταση του Θεού, σκέφτηκε ότι πρέπει τώρα να υπηρετούν τους ανθρώπους και γι ' αυτό ήταν απαραίτητο να αφήσουμε τη μοναξιά της ερήμου και να πάμε στον κόσμο. Αλλά ο Άγιος Ιωάννης, πιστεύοντας ότι δεν είχε φτάσει ακόμα στον ίδιο βαθμό απάθειας με τον σύντροφό του, αποφάσισε να μην εγκαταλείψει την έρημο. Οι αδελφοί χωρίστηκαν με δάκρυα. Και ο Συμεών πήγε στην Ιερουσαλήμ, όπου προσκύνησε τον Πανάγιο Τάφο και όλους τους ιερούς τόπους. Με τη μεγάλη του ταπεινοφροσύνη, ο άγιος ασκητής προσευχήθηκε θερμά στον Κύριο να τον καταδείξει να υπηρετήσει τους γείτονές του με τέτοιο τρόπο ώστε να μην Τον δοξάσουν.
Ο Άγιος Συμεών επέλεξε για τον εαυτό του το δύσκολο κατόρθωμα της ανοησίας για χάρη του Χριστού. Όταν ήρθε στην πόλη Emessa, έμεινε εκεί και συμπεριφέρθηκε σαν τρελός, διαπράττοντας παράξενες Πράξεις, για τις οποίες υποβλήθηκε σε γελοιοποίηση, κακοποίηση και ξυλοδαρμούς, και εν τω μεταξύ έκανε πολλές καλές πράξεις. Έδιωξε δαίμονες, θεράπευσε ασθένειες, παρέδωσε από αιφνίδιο θάνατο, οδήγησε τους άπιστους στην πίστη και οδήγησε τους αμαρτωλούς στη μετάνοια. Έκανε όλες αυτές τις καλές πράξεις με το πρόσχημα της ανοησίας και δεν έλαβε έπαινο ή ευγνωμοσύνη από τους ανθρώπους. Αλλά ο Άγιος Ιωάννης σεβόταν ιδιαίτερα τον πνευματικό του αδελφό: όταν κάποιος από τους κατοίκους της πόλης της Εμέσσας τον επισκέφτηκε στην έρημο, ζητώντας συμβουλές και προσευχές, τους κατευθύνει πάντοτε στον "ανόητο Συμεών", ο οποίος θα μπορούσε καλύτερα να δώσει πνευματικές συμβουλές.
Τρεις μέρες Πριν από το θάνατό του, ο Άγιος Συμεών σταμάτησε να εμφανίζεται στους δρόμους και κλείστηκε στην καλύβα του, η οποία δεν περιείχε τίποτα άλλο παρά μια δέσμη καυσόξυλων. Αφού παρέμεινε σε αδιάκοπη προσευχή για τρεις ημέρες, ο Άγιος Συμεών αναπαύθηκε στον Κύριο. Μερικοί από τους ζητιάνους της πόλης που ήταν φίλοι μαζί του, αφού δεν γνώρισαν τον ανόητο, ήρθαν στην καλύβα του και τον βρήκαν νεκρό εκεί. Λαμβάνοντας το σώμα του νεκρού, το έφεραν χωρίς το συνηθισμένο τραγούδι της εκκλησίας στον τόπο όπου έθαψαν τους άστεγους και τους περιπλανώμενους. Όταν το σώμα του Αγίου Συμεών μεταφέρθηκε, μερικοί από τους κατοίκους άκουσαν υπέροχο τραγούδι της εκκλησίας, χωρίς να καταλαβαίνουν από πού προέρχεται.
Ακολουθώντας τον Άγιο Συμεών, ο μοναχός Ιωάννης αναχώρησε ειρηνικά στον Κύριο στην έρημο. Λίγο πριν από το θάνατό του, ο Άγιος Συμεών δόθηκε να δει ένα στέμμα πάνω από το κεφάλι του πνευματικού αδελφού του με την επιγραφή: "για την υπομονή της ερήμου".