Преподобні Симеон, Христа ради юродивий, і шостник його Іоанн були сирійцями, жили в VI ст.в місті Едессе. З дитинства їх пов'язувала тісна дружба. Старший з них, Симеон, був неодружений і жив зі старою матір'ю. Іоанн же, тільки що вступивши в шлюб, жив з батьком (мати його померла) і з молодою дружиною. Обидва друзі належали до багатих сімей. Коли Симеону виповнилося 30 років, а Іоанну 24, вони здійснили подорож до Єрусалиму на свято Воздвиження Чесного і Животворящого Хреста Господнього. На зворотному шляху друзі розмовляли про шляхи порятунку душі. Зійшовши з коней, вони відправили слуг з кіньми вперед, а самі пішли пішки.
Дійшовши до Йордану, вони побачили на березі річки монастирі, розташовані на кордоні пустелі. У обох спалахнуло нестримне бажання залишити світ і провести решту життя в чернечих подвигах. Вони звернули з дороги, по якій йшли їхні слуги в Сирію, і, старанно помолившись Богу, попрямували в протилежну сторону – до монастирів. Вони просили Господа вказати, який монастир їм обрати і вирішили піти в ту обитель, ворота якої будуть відкриті. В цей час Господь сповістив уві сні ігумена обителі Никона відкрити монастирські ворота і впустити в обитель овець Христових. У великій радості друзі підійшли до відкритих воріт монастиря, були Ласкаво прийняті ігуменом і залишилися в обителі. Незабаром вони прийняли постриг.
Пробувши деякий час в обителі, Симеон загорівся бажанням посилити свій подвиг, піти вглиб пустелі і там трудитися в повній самоті. Іоанн не захотів відстати від свого друга і вирішив розділити з ним праці пустинножительства. Ігумену Никону Господь відкрив намір друзів, і в ту ніч, коли ченці Симеон і Іоанн хотіли покинути обитель, він сам відкрив їм ворота, помолився з ними, дав своє благословення і відпустив в пустелю.
Почавши пустинницьке життя, духовні брати спочатку зазнали сильну лайку від диявола, вселяє їм печаль про залишених рідних, страхітливого подвижників, наводив на них розслаблення, смуток і лінощі. Брати Симеон і Іоанн, твердо пам'ятаючи про дані ними при постриженні обітницях, сподіваючись на молитви Свого старця, ігумена Никона, продовжували неухильно слідувати обраним шляхом, проводили час в невпинних молитвах в строгому пості, підтримуючи один одного в боротьбі проти спокус. Через деякий час за допомогою Божої спокуси припинилися.
Ченці отримали від Бога повідомлення, що мати Симеона і дружина Іоанна померли і Господь удостоїв їх райського блаженства. Після цього Симеон і Іоанн прожили в пустелі 29 років, досягли повної безпристрасності і високого ступеня духовності. Преподобний Симеон по навіюванню Божому помислив про те, що їм слід тепер послужити людям, а для цього необхідно залишити пустельне усамітнення і йти в світ. Але святий Іоанн, вважаючи, що не досяг ще такого ступеня безпристрасності, як його сподвижник, вирішив не залишати пустелі. Брати розлучилися зі сльозами. І Симеон попрямував до Єрусалиму, там вклонився Гробу Господньому і всім святиням. За своїм великим смиренням Святий подвижник старанно молився Господу сподобити його послужити ближнім таким чином, щоб вони не прославляли його.
Святий Симеон обрав для себе важкий подвиг юродства Христа ради. Прийшовши в місто Емессу, він залишився в ньому і поводився як божевільний, здійснюючи дивні вчинки, за що піддавався глузуванням, лайки і побоям, і тим часом здійснював багато добрих справ. Він виганяв бісів, зцілював хвороби, рятував від раптової смерті, невіруючих приводив до віри, а грішників – до покаяння. Всі ці добрі справи він здійснював під виглядом юродства, і ніякої похвали або подяки від людей не отримував. Але високо шанував свого духовного брата преподобний Іоанн: коли в пустелі його відвідував будь-хто з жителів міста Емесси, просячи ради і молитов, він незмінно направляв їх до "юродивому Симеону", який міг краще дати рада духовний.
За три дні до своєї смерті Святий Симеон перестав з'являтися на вулицях, зачинився у своїй хатині, в якій, крім в'язанки хмизу, нічого не було. Пробувши в невпинній молитві три дні, Святий Симеон преставився до Господа. Деякі з міських жебраків, які дружили з ним, не зустрічаючи юродивого, прийшли до його хатини і там знайшли його мертвим. Взявши тіло покійного, вони віднесли його без звичайного церковного співу на місце, де ховали бездомних і мандрівників. Коли несли тіло святого Симеона, деякі з жителів чули дивне церковний спів, не розуміючи, звідки воно виходить.
Слідом за святим Симеоном в пустелі мирно відійшов до Господа преподобний Іоанн. Незадовго до смерті святому Симеону було дано побачити вінець над головою свого духовного брата з написом: "За пустельне терпіння".