Πήρε μοναστικούς όρκους στο Μοναστήρι της Κοίμησης της Θεοτόκου του Κιέβου Γκνιλέτσκι, όπου πέρασε τις μέρες του σε αδιάκοπη δουλειά και βαθιά εγκάρδια προσευχή. Από υπακοή στους αδελφούς, δέχτηκε την τάξη του ιερομόναχου.
Όταν έφτασε στην πνευματική ωριμότητα, ο Άγιος Γεράσιμ πήγε στα βόρεια της Ρωσίας και ήρθε στον ποταμό Βόλογκντα. Εδώ έχτισε μια καλύβα και, στη σιωπή της μοναξιάς, παραδόθηκε στη θεϊκή σκέψη, την αδιάκοπη προσευχή και την ψαλμωδία. 
Σταδιακά πλησιάζοντας τους ντόπιους, ο μοναχός επιθυμούσε την πνευματική τους σωτηρία να χτίσει έναν ναό στο όνομα της Αγίας Τριάδας και να ιδρύσει ένα μοναστήρι σε αυτό. Χάρη στην υπομονή και τις ακούραστες προσπάθειες του Αγίου, δημιουργείται η Μονή Τριάδας Καισαρόφσκι, η πρώτη και παλαιότερη στα βόρεια σύνορα της Ρωσίας.
Κατά τη διάρκεια της ζωής του, ο Άγιος Γεράσιμ φώτισε την περιοχή της Βόλογκντα με το φως της διδασκαλίας του Ευαγγελίου: μετέτρεψε μερικούς από τον παγανισμό στην Ορθοδοξία, ενίσχυσε άλλους στην πίστη και τους υποστήριξε στην τήρηση των εντολών του Χριστού. Ο μοναχός πέθανε στις 4 Μαρτίου 1178 και μετά το θάνατό του τα λείψανά του έγιναν πηγή χαρισμένων δώρων και θεραπειών. Επιπλέον, ο ίδιος ο Άγιος εμφανίστηκε στους άρρωστους, που δεν τον γνώριζαν καθόλου, και τους διέταξε να πάνε στον τάφο του, υποσχόμενος ταυτόχρονα θεραπεία από διάφορες ασθένειες.