Чернече постриження прийняв у Київській Гнилецькій Успенській обителі, де проводив дні свої в невпинних працях і глибокій сердечній молитві. З послуху братії він прийняв сан ієромонаха.
Після досягнення духовної зрілості преподобний Герасим відправився на північ Русі і прийшов на річку Вологду. Тут він побудував собі хатину і в тиші усамітнення віддався богомислю, невпинної молитви і псалмопенію. 
Поступово зближуючись з місцевими жителями, преподобний побажав для їх душевного порятунку побудувати храм в ім'я Пресвятої Трійці і заснувати при ньому обитель. Завдяки терпінню і невпинним працям святого створюється перший і найдавніший в північних межах Русі Троїцький Кайсаровскій монастир.
Під час свого життя преподобний Герасим просвіщав світлом євангельського вчення Вологодський край: одних звертав з язичництва в православ'я, інших зміцнював у вірі і підтримував у дотриманні заповідей Христових. Помер преподобний 4 березня 1178, і після смерті мощі його стали джерелом благодатних дарів і зцілень. Причому Святий сам був хворим, абсолютно його не знав, і наказував їм йти до своєї труни, обіцяючи при цьому зцілення від різних недуг.