Обычно Святого Николая изображают в образе старца в священнических одеждах, одна рука которого сложена в жесте благословения, а другая держит книгу Евангелия. Никола Можайский совсем другой.

Говорят, что самый первый деревянный резной образ Николы Можайского датируется XV веком. Традиционно Николай Угодник считается добрым помощником бедных, сирот, путешественников и рыбаков. А Никола Можайский с мечом в руках получился суровый и даже немножко воинственный.

Образ Николы Можайского связывают с легендой о чудесном спасении города от внезапного нападения врага. Подмосковный Можайск был важным оборонительным укреплением на западных границах Руси, не раз он отражал угрозу со стороны литовцев и поляков. Однако в начале XV века жители города столкнулись еще с одним врагом – к городу подошел отряд татарского хана Едигея. Кочевники сожгли церковь и крестьянские дома в округе, но когда враги подошли к городу, то увидели, как в воздухе над главным, Никольским собором Можайска появился сам святой Николай. В одной руке он держал меч, а в другой – крепость (многие увидели в этом и храм). От необыкновенного видения враги в спешке бежали из города, а жители Можайска в благодарность за чудесную помощь Николы вырезали из дерева икону, на которой запечатлели Чудотворца в том виде, каким запомнили его в видении.

Про Николу Можайского сохранилось немало рассказов и преданий. Одно из них приводит в своей заметке, посвященной святыням Можайска, дореволюционный автор А. Н. Величков. Литовский канцлер Радзивилл, захвативший во время одной из битв скульптурный образ Николы Можайского, якобы вспоминал следующее: «Николая Чудотворца взял с собой и пошел я старой дорогой на Смоленск… Остановился я здесь на Куньем бору. И когда я был на том стане, пришел на мой скот и на моих коней гнев Божий, великий падеж, так что кони у меня все выпали, – за такое мое прегрешение, что я взял Николая Чудотворца Можайского… отсек ему ухо своей саблей, и было тогда великое чудо: кровь потекла из головы его, и тогда я очень испугался… и клялся, что поставлю его опять в Можайск». Утром литовец обнаружил, что отсеченное им ухо как бы вновь приросло к голове изваяния, а на мече святого он увидел надпись на русском языке «Я есть великий Николай Чудотворец».

Есть другой вариант этой же истории: ухо иконе отсек польский король, который отступая из Москвы, украл в Можайске из собора образ святого и старинное дорогое паникадило. После святотатства солдаты короля стали слепнуть, а их кони умирать. Когда в польской армии осталось в живых только два королевских коня, монарх взмолился перед Николаем, прося помиловать его и позволить уйти в польские земли. Величков приводит интересный факт, косвенно подтверждающий достоверность этого предания. Вплоть до 1820 года Никольскую церковь Можайска украшали подаренные неким знатным человеком пять серебряных лампад с надписью на польском языке, в которой он благодарил за излечение от слепоты.

В 1812 году Никольский собор Можайска был вновь осквернен, на этот раз уже французами. Образ святого удалось спасти, зарыв его в земле. После войны с Наполеоном взамен обветшавшего храма на том же месте был построен новый грандиозный собор в экзотическом стиле «русской готики». В столь непривычном для православного зодчества облике храма некоторые усматривают якобы и нехристианские символы. Например, с внешней стороны стен можно увидеть узор из шестиконечных звезд, напоминающих символ иудаизма. Стоит отметить, что такого вида звезду можно обнаружить во многих культурах и религиях, в том числе и на памятниках и орнаментах древних христиан. Существует мнение, что звезда истолковывалась христианами первых веков в своем ключе. Шестиконечная звезда состоит как бы из двух треугольников. Вершина первого треугольника смотрит вверх, а другого – вниз. Верхний треугольник обозначал для христиан божественную природу Иисуса, а нижний – человеческую, в то время как треугольники символизировали Троицу.

Образ Николы Можайского после многих чудес, случившихся в подмосковном городе, стал так любим верующими, что его копии распространились по всей стране. Не исключением стала и Москва. «Плоский» вариант Николы Можайского появился в нише одной из башен московского кремля, получившей название Никольской. Символично, что именно через эти ворота въезжало в кремль народное ополчение во главе с князем Дмитрием Пожарским после победы над поляками.

Но в боях октября 1917 года икона серьёзно пострадала. И хотя лик святителя Николая не был задет, вся икона оказалась изрешечена пулями и осколками. Сильное попадание практически полностью уничтожило левую руку святого, держащую храм. Он стоял с простёртым вверх мечом. После этого в иконописи появился новый символический образ - Никола Раненый, изображающий обстрелянную икону.

Рассказывают, что на первое официальное празднование Первомая в 1918 году, фасад Никольской башни решили закрыть кумачом. Внезапно полотно разорвалось, будто разрубленное острым лезвием. При этом ткань была прочная, а погода - безветренная. Это произвело на всех присутствующих огромное впечатление.

Но вскоре икона святителя Николая исчезла. Не сохранилось никаких документов и свидетельств, по которым можно было проследить её судьбу. Лишь в 2010 году в ходе реставрационных работ удалось установить, что кто-то надёжно спрятал образ под металлической сеткой и слоем бетона.

В ноябре того же года патриарх Кирилл освятил башню и отреставрированную надвратную икону святого Николая Чудотворца. Предстоятель Русской Православной Церкви напомнил: "В руках этого кроткого угодника мы видим меч, что свидетельствует о том, что и кротостью, и человеческой силой должны осуществляться и реализовываться великие цели".