Зазвичай Святого Миколая зображують в образі старця в священицьких шатах, одна рука якого складена в жесті благословення, а інша тримає книгу Євангелія. Нікола Можайський зовсім інший.

Кажуть, що найперший дерев'яний різьблений образ Миколи Можайського датується XV століттям. Традиційно Микола Угодник вважається добрим помічником бідних, сиріт, мандрівників і рибалок. А Нікола Можайський з мечем в руках вийшов суворий і навіть трошки войовничий.

Образ Миколи Можайського пов'язують з легендою про чудесне порятунок міста від раптового нападу ворога. Підмосковний Можайськ був важливим оборонним укріпленням на західних кордонах Русі, не раз він відбивав загрозу з боку литовців і поляків. Однак на початку XV століття жителі міста зіткнулися ще з одним ворогом – до міста підійшов загін татарського хана Едигея. Кочівники спалили церкву і селянські будинки в окрузі, але коли вороги підійшли до міста, то побачили, як в повітрі над головним, Микільським собором Можайська з'явився сам святий Миколай. В одній руці він тримав меч, а в іншій – фортеця (багато хто побачив в цьому і храм). Від незвичайного бачення вороги в поспіху бігли з міста, а жителі Можайська в подяку за чудову допомогу Миколи вирізали з дерева ікону, на якій відобразили Чудотворця в тому вигляді, яким запам'ятали його в баченні.

Про Миколу Можайського збереглося чимало оповідань і переказів. Одне з них наводить у своїй замітці, присвяченій святиням Можайська, дореволюційний автор А. Н.Величков. Литовський канцлер Радзивілл, який захопив під час однієї з битв Скульптурний образ Миколи Можайського, нібито згадував наступне: «Миколи Чудотворця взяв з собою і пішов я старою дорогою на Смоленськ... зупинився я тут на Куньем бору. І коли я був на тому стані, прийшов на мою худобу і на моїх коней гнів Божий, великий відмінок, так що коні у мене все випали, – за таке моє гріх, що я взяв Миколи Чудотворця Можайського... відсік йому вухо своєю шаблею, і було тоді велике диво: кров потекла з голови його, і тоді я дуже злякався... і клявся, що поставлю його знову в Можайськ». Вранці литовець виявив, що відсічене їм вухо як би знову приросло до голови статуї, а на мечі святого він побачив напис російською мовою «я є великий Микола Чудотворець».

Є інший варіант цієї ж історії: вухо іконі відсік польський король, який відступаючи з Москви, вкрав в Можайську з собору образ святого і старовинне дороге панікадило. Після святотатства солдати короля стали сліпнути, а їх коні вмирати. Коли в польській армії залишилося в живих тільки два королівських коня, монарх благав перед Миколою, просячи помилувати його і дозволити піти в польські землі. Величков наводить цікавий факт, побічно підтверджує достовірність цього переказу. Аж до 1820 року Микільську церкву Можайська прикрашали подаровані якимось знатним людиною п'ять срібних лампад з написом польською мовою, в якій він дякував за лікування від сліпоти.

У 1812 році Нікольський собор Можайська був знову осквернений, на цей раз вже французами. Образ святого вдалося врятувати, заривши його в землі. Після війни з Наполеоном замість занепалого храму на тому ж місці був побудований новий грандіозний собор в екзотичному стилі «російської готики». У настільки незвичному для православного зодчества вигляді храму деякі вбачають нібито і нехристиянські символи. Наприклад, із зовнішнього боку стін можна побачити візерунок з шестикутних зірок, що нагадують символ іудаїзму. Варто відзначити, що такого виду зірку можна виявити в багатьох культурах і релігіях, в тому числі і на пам'ятниках і орнаментах стародавніх християн. Існує думка, що зірка тлумачилася християнами перших століть в своєму Ключі. Шестикутна зірка складається як би з двох трикутників. Вершина першого трикутника дивиться вгору, а іншого – вниз. Верхній трикутник позначав для християн божественну природу Ісуса, а нижній – людську, в той час як трикутники символізували Трійцю.

Образ Миколи Можайського після багатьох чудес, що трапилися в підмосковному місті, став так любимо віруючими, що його копії поширилися по всій країні. Не винятком стала і Москва. "Плоский" варіант Миколи Можайського з'явився в ніші однієї з веж Московського кремля, що отримала назву Микільської. Символічно, що саме через ці ворота в'їжджало в кремль народне ополчення на чолі з князем Дмитром Пожарським після перемоги над поляками.

Але в боях жовтня 1917 року ікона серйозно постраждала. І хоча лик святителя Миколая не був зачеплений, вся ікона виявилася зрешечена кулями і осколками. Сильне попадання практично повністю знищило ліву руку святого, що тримає храм. Він стояв з простертим вгору мечем. Після цього в іконописі з'явився новий символічний образ - Нікола поранений, що зображає обстріляну ікону.

Розповідають, що на перше офіційне святкування Першотравня в 1918 році, фасад Микільської вежі вирішили закрити кумачем. Раптово полотно розірвалося, ніби розрубане гострим лезом. При цьому тканина була міцна, а погода - безвітряна. Це справило на всіх присутніх величезне враження.

Але незабаром ікона святителя Миколая зникла. Не збереглося ніяких документів і свідчень, за якими можна було простежити її долю. Лише в дві тисячі десятому році в ході реставраційних робіт вдалося встановити, що хтось надійно сховав образ під металевою сіткою і шаром бетону.

У листопаді цього ж року Патріарх Кирил освятив вежу і відреставровану надбрамну ікону святого Миколая Чудотворця. Предстоятель Руської Православної Церкви нагадав:"в руках цього лагідного угодника ми бачимо меч, що свідчить про те, що і лагідністю, і людською силою повинні здійснюватися і реалізовуватися великі цілі".