За коротким рукописному його житію не видно, хто він і звідки прийшов до Ростова. Преосвященний Філарет припускає, що Іоанн був знатного роду і людина освічена (знав латинську мову). Але за обставинами часу царя Іоанна IV Грозного досить ймовірно, що він сховався з Москви від жахів, щоб в тиші і невідомості служити Господу. У Ростові блаженний Іоанн прийняв на себе подвиг юродства, терплячи потреби і скорботи. Він не мав постійного притулку і лише зрідка відпочивав у будинку свого духівника, священика Всесвятської церкви, або в однієї старої вдовиці. Він мав "власи на чолі великі", чому і називався Власатим. Живучи в смиренні, терпінні і невпинної молитві, він духовно опікувався багатьох людей, в тому числі і преподобного Іринарха, затворника Ростовського (пам'ять 13/26 січня). Помер блаженний Іоанн після довгих подвигів, перенісши багато скорбот, в глибокій старості 3 вересня 1580 (1582) року і, згідно із заповітом, був похований за вівтарем церкви св.Власія.
Поховання блаженного Іоанна ознаменовано було, за переказами, страшною бурею, блискавкою і громом, що справило на всіх гнітючі враження. Благочестиві люди з часу поховання блаженного приходили на його могилу і брали землю; багато по вірі отримували зцілення і тому прозвали св.Іоанна милостивим, ототожнюючи його зі св. Іоанном милостивим, Олександрійським патріархом, пам'ять якого 12/25 листопада. У числі зцілилися був Ростовський митрополит Кирило, який втратив в старості руки і ноги, а тому залишив управління єпархією. Після старанної молитви над гробницею блаженного Іоанна Старий святитель, принесений до церкви на руках, отримав раптове полегшення від своєї недуги, так що вже міг сам йти в архієрейський будинок, і згодом не тільки здійснював богослужіння, а й знову керував єпархією під час полону знаменитого свого наступника Філарета Микитовича Романова (Патріарха Всеросійського).
Над могилою блаженного Іоанна замість колишньої дерев'яної Власіївської церкви була побудована кам'яна церква на честь Толгской ікони Божої Матері з боковим вівтарем св.мч. Власія.
Пам'ять блаженного Іоанна Власатого, Христа ради юродивого, Ростовського Чудотворця, святкується в день його смерті – 3/16 вересня і вдруге – 12/25 листопада в пам'ять св.патріарха Олександрійського Іоанна Милостивого, ім'я якого він носив.