Блаженний Іоанн народився в кінці XV-в першій половині ХVI століття. Він відомий подвигами благочестя в епоху, що передувала часу смутному і небезпечному для російської землі. Блаженний був уродженцем Вологодської землі. В молодості він трудився на солеварних заводах, за що його згодом називали «Водоносцем». Звідси він пішов у Ростов, де почав рідкісний подвиг юродства. На голові він став носити залізний ковпак, через що його прозвали «Великим ковпаком». Також він носив на пальцях тісні залізні кільця, а на тілі – важкі вериги з хрестів. Харчувався Святий подвижник хлібом і водою один раз в день. Часто бувало так, що блаженний Іоанн виходив на вулицю, на народ, вважав на землю ковпак і, стоячи на ньому, подовгу дивився на сонце і молився. Перехожі сміялися над ним і ображали його, але святий з лагідністю і терпінням переносив глузування.
У Ростові він був знайомий з преподобним Іринархом, затворником Ростовським (†1616; пам'ять 13/26 січня). Відвідавши його одного разу в Ростові (близько 1580 р.), святий Іоанн пророчо передбачив йому навалу поляків: «дасть тобі Бог повчати людей від сходу до заходу, наповнювати землю учнями, відводити людей від пияцтва. За беззаконне ж пияцтво і розпусту Господь Бог нашле на Руську землю чужинців... Але їх Свята Трійця своєю силою прожене"»
Останні роки свого життя блаженний Іоанн провів у Москві. Ходив він з розпущеним волоссям, майже оголений, навіть і в жорстокі морози. Його поведінка була викликом мирському самовдоволенню, вчинки і часом загадкові слова натякали на приховану повсякденне життя. Блаженний Іоанн часто звертався з відвертим або викривальним словом до сильних світу цього, його знали навіть і царі, терплячи від нього те, що не винесли б від іншого. Так, царю Борису Годунову часто він говорив слова: "розумна голова, розбирай Божі справи. Бог довго чекає, та боляче б'є".
Св.Іоанн сам передбачив свою кончину, випросивши у протоієрея Димитрія, настоятеля храму Покрови Пресвятої Богородиці на рову, згодом названого собором Василя Блаженного, місце свого спочинку.
У народній пам'яті залишилися події, що передували кончині святого. По дорозі з храму блаженний зцілив людину, що не володів ногою: як би ненавмисно Святий наступив на неї, і нога стала здорова. Потім він пішов в лазню і там, вперше знявши вериги, тричі облився водою, готуючись до поховання. Святий заповідав зробити поховання не раніше третього дня. Потім він ліг на лавку, просив у всіх вибачення і заповідав віднести своє тіло до гробу блаженного Василя в Покровський храм. З цими словами блаженний Іоанн мирно преставився до Бога 3 липня 1589 (1590) року.
Про подвиги його знали багато сучасників. За указом царя Феодора Івановича було скоєно урочисте поховання блаженного Іоанна. Однак саме поховання відбувалося не в зазначений блаженним день, а раніше. Господь попустив в покарання за невиконання заповіту Свого угодника під час богослужіння статися сильній грозі з блискавками, так що в Покровському храмі обпалилися деякі ікони і навіть постраждали кілька кліриків і мирян. Під час поховання і пізніше багато хворих отримували зцілення за молитвами блаженного Іоанна. Блаженний Іоанн був і хворим, які перебували далеко від Москви, і вони одужували.
Незабаром після блаженної кончини святого Іоанна, Московського Чудотворця, були складені житіє і служба. Мощі святого були знайдені нетлінними 12 червня 1672 року і поховані під спудом в прибудові Різдва Пресвятої Богородиці в Покровському соборі. А 17 січня 1916 року цей боковий вівтар був перейменований в ім'я блаженного Іоанна, Христа ради юродивого, Московського Чудотворця. Пам'ять святого відбувається в день його блаженної кончини – 3/16 липня і в день набуття його нетлінних мощей – 12/25 червня.