Свята благовірна Велика княгиня Анна-дочка ростовського князя Димитрія Борисовича, правнучка святого благовірного князя Василя (Василько) Ростовського, який прийняв мученицьку смерть за відмову змінити святій православній вірі. Побратимом Діда благовірної Анни був Святий Петро, царевич Ординський, хрещений татарин, канонізований Російською Православною Церквою. У 1294 році благовірна княжна Анна вступила в шлюб з князем Михайлом Тверським.
Багато скорбот випало на долю Святої Анни. У 1294 році помер її батько. У 1296 році згорів дотла великокнязівський терем з усім майном. Незабаром після цього сильно захворів молодий князь. У дитинстві помер первісток великокнязівського подружжя-дочка Феодора. У 1317 році почалася трагічна боротьба з князем Юрієм московським. У 1318 році благовірна княгиня прощається навічно зі своїм чоловіком, які їдуть в Орду, де він був по-звірячому замучений. У 1325 році старший син її, Димитрій грізні очі, зустрівши в Орді князя Юрія Московського – винуватця смерті батька, вбив його, за що був страчений ханом. Через рік жителі Твері перебили всіх татар на чолі з двоюрідним братом хана Узбека. Після цього стихійного повстання вся Тверська земля була спустошена вогнем і мечем, жителі винищені або викрадені в полон. Такого погрому Тверське князівство не зазнавало ніколи. У 1339 році в Орді гинуть її другий син Олександр і онук Феодор: їм відрубали голови і тіла їх розняли по суглобах.
Благовірна Велика княгиня була приуготовлена до чернецтва всім своїм попереднім життям. По смерті чоловіка випробування слідували одне за іншим і, здавалося, їх неможливо пережити, не віддавшись розпачу, проте Анна винесла все. "У жіночому єстві чоловічу фортецю мала єси..."- так догоджає Церква святу Анну Кашинську за її душевну стійкість. Незабаром після мученицької кончини сина і онука Анна прийняла чернецтво спочатку в Твері, а потім на прохання молодшого сина Василя перебралася в спеціально збудований для неї монастир. Тут вона і преставилася 15 жовтня (2 жовтня ст. ст.) 1368 року в схимі, тіло її було поховано в Успенському монастирському храмі.
Ім'я благовірної княгині Анни з плином часу було забуте. У "диво про паламара ім'ям Герасима" повідомляється, що в 1611 році в кашинському Успенському храмі було знайдено поховання Анни Кашинської. Успенська церква в той час сильно занепала, церковний поміст обвалився і зруйнувався; труну Анни Кашинської, колишній під підлогою, виявився на поверхні. Однак жителі міста, не знаючи, чиє це поховання, ставилися до нього без належного благоговіння: клали на труну шапки і навіть сідали на нього. У церкві паламарем служив якийсь Герасим, який був тяжко хворий. Одного разу вночі йому з'явилася Анна Кашинська, зцілила його і сказала: "і почто труну мій ні в що ж ставите і мене зневажаєте? І доки тако бити ми від вас зневажаємо ногами?"Анна Кашинська повеліла Герасиму розповісти про своє явище настоятелю храму і запалити свічку перед її труною у Нерукотворного образу Спасителя. Після цього біля поховання Анни Кашинської стали відбуватися численні чудеса і зцілення (до прославлення Святої було записано 41 диво).
Одне з чудес сталося з розслабленою Софією Гавреневою, постриженою в чернецтво з ім'ям Феодосія в кашинському Стрітенському монастирі. На її прохання в Успенському храмі біля гробу Анни Кашинської був відслужений молебень свята Успіння Пресвятої Богородиці і літію, після чого черниця зцілилася. У Кашин привозили хворих з Твері, Углича, Переславля-Залеського, Новгорода та інших місць.
У 1645 році тут побував родич царя Михайла Феодоровича боярин В.і. Стрешнєв. Дізнавшись про шанування Анни Кашинської, він подав чолобитну царю про прославлення Святої, але в 1647 році цар помер, не встигнувши віддати розпоряджень.
Згодом слух про чудеса від мощей благовірної княгині Анни дійшов до благочестивого царя Олексія Михайловича і патріарха Никона. 25 Червня (12 червня ст.ст.) 1650 року відбулося перенесення мощей благовірної Анни Кашинської з Дерев'яної Успенської церкви в соборну Воскресенську. На Соборі в Москві було постановлено відкрити її мощі для загального шанування і зарахувати княгиню Анну до лику святих.
Однак незабаром свята благовірна Анна Кашинська несподівано стає символом розкольників, і патріарх Іоаким в 1677 році припиняє канонізацію Святої, забороняє поклоніння святим мощам Анни Кашинської.
Хоча призупинення церковного шанування благовірної княгині Анни тривало 230 років, вдячна народна пам'ять зберігала міцну віру в заступництво перед Господом своєї небесної покровительки. Перед вступом в шлюб, на службу, перед постригом, перед початком навчальних занять, приймаючи яке-небудь серйозне рішення, не кажучи вже про всяких бідах, хворобах і скорботах, віруючі йшли молитися до гробу благовірної Анни.
У 1899-1901 роках почалася негласна Підготовка до відновлення церковного шанування, зокрема, відновився запис зцілень та інших чудес. У 1908 році на повторну канонізацію було дано згоду Миколи II, а в наступному році Синод оголосив днем пам'яті Анни 25 Червня (12 червня ст.ст.) – річницю перенесення мощей в 1650 році.
25 червня 1909 року в Кашині були здійснені багатолюдні урочистості з нагоди відновлення шанування Святої, на яких була присутня велика княгиня Єлизавета Федорівна. Вже в 1909 році в місті Грозному в області Терського козацтва виникла Жіноча громада на честь святої благовірної княгині Анни Кашинської. У тому ж році на честь Анни Кашинської була освячена церква в Петербурзі, що стала подвір'ям Кашинського Стрітенського монастиря (з 1992 року подвір'я Введено-оятського монастиря), а в 1914 році – церква Серафима Саровського і Анни Кашинської на новому кладовищі Донського монастиря в Москві.
У тривожні роки війни і революції образ благовірної княгині Анни став російським людям навіть ближче і зрозуміліше. Згадувалося, що благовірна Анна теж проводжавши чоловіка і синів в ту небезпечну невідомість, звідки часто не повертаються, ховала і оплакувала їх, теж змушена була бігти і ховатися, в той час як вороги громили і палили її землю.