Володимирська ікона Божої Матері написана євангелістом Лукою на дошці від столу, за яким трапезував Спаситель з Пречистою Матір'ю і праведним Йосипом. Божа Матір, Побачивши цей образ, вимовила: "відтепер ублажать мене всі пологи. Благодать народженого від мене і Моя з цією іконою нехай буде".
У 1131 році ікона була надіслана на Русь з Константинополя святому князю Мстиславу († 1132, пам'ять 15 квітня) і була поставлена в дівочому монастирі Вишгорода - стародавнього питомого міста святої рівноапостольної великої княгині Ольги.
Син Юрія Долгорукого Святий Андрій Боголюбський в 1155 році приніс ікону у Володимир і помістив у спорудженому ним знаменитому Успенському соборі. З того часу ікона отримала іменування Володимирської. У 1395 році ікону вперше принесли в Москву. Так благословенням Божої Матері скріпилися духовні узи Візантії і русі - через Київ, Володимир і Москву.
Володимирській іконі Пресвятої Богородиці святкування буває кілька разів на рік (21 Травня, 23 Червня, 26 серпня). Найбільш урочисте святкування відбувається 26 серпня, встановлене на честь Стрітення Володимирської ікони при перенесенні її з Володимира в Москву. У 1395 році страшний завойовник хан Тамерлан (Темір-Аксак) досяг меж рязанських, взяв місто Єлець і, прямуючи до Москви, наблизився до берегів Дону. Великий князь Василь ДИМИТРІЙОВИЧ вийшов з військом до Коломиї і зупинився на березі Оки. Він молився святителям Московським і преподобному Сергію про позбавлення Вітчизни і написав митрополиту Московському, святителю Кіпріану (пам'ять 16 вересня), щоб наступив Успенський піст був присвячений старанним молитвам про помилування і покаяння. У Володимир, де знаходилася прославлена чудотворна ікона, було послано духовенство. Після літургії і молебню в свято Успіння Пресвятої Богородиці духовенство прийняло ікону і з хресним ходом понесло її до Москви. Незліченна безліч народу по обидва боки дороги, стоячи на колінах, молило: "Матір Божа, спаси землю російську!"У той самий час, коли жителі Москви зустрічали ікону на Кучковому полі, Тамерлан дрімав у своєму наметі. Раптом він побачив уві сні велику гору, з вершини якої до нього йшли святителі з золотими жезлами, а над ними в променистому сяйві з'явилася велична Дружина. Вона повеліла йому залишити межі Росії. Прокинувшись в трепеті, Тамерлан запитав про значення бачення. Знаючі відповіли, що сяюча дружина є Матір Божа, велика захисниця християн. Тоді Тамерлан дав наказ полкам йти назад. На згадку чудесного позбавлення Руської землі від Тамерлана на Кучковому полі, де була зустрінута ікона, побудували Стрітенський монастир, а на 26 серпня було встановлено Всеросійське святкування на честь Стрітення Володимирської ікони Пресвятої Богородиці.
Перед Володимирською іконою Матері Божої відбулися найважливіші події Руської церковної історії: обрання і поставлення святителя Іони - Предстоятеля Автокефальної Руської Церкви (1448 р.), святителя Іова - першого Патріарха Московського і всієї Русі (1589 р.), Святійшого Патріарха Тихона (1917 р.). У день святкування на честь Володимирської ікони Божої Матері здійснена інтронізація Святійшого Патріарха Московського і всієї Русі Пимена-21 травня/3 червня 1971 р.
Історичні дні 21 Травня, 23 червня і 26 серпня, пов'язані з цією святою іконою, стали пам'ятними днями Російської Православної Церкви.