Скудны и недостаточны сведения о преподобном. До нашего времени дошли лишь известия, что преподобный Иаков, мирское имя которого не сохранилось в летописях (существует версия, что он был крещен Иоанном), родился в XIV столетии в благочестивой и весьма достаточной семье галичских дворян Амосовых. Глубокая и искренняя настроенность благочестивых людей того времени, к числу которых принадлежали родители Иакова, имела решающее влияние на весь его духовный склад.

Еще в самых юных летах отрок обнаружил особое стремление к благочестивой жизни. Необычный в юном отроке образ жизни отчасти тревожил его добродетельных родителей, не знавших, какой избранный сосуд благодатный готовится миру Божию в нем. «Чадо! – говорили они сыну, – для чего ты так изнуряешь себя в таких юных летах?» Но юный в летах, а опытный в духовной жизни и мудрости отрок кротко выслушивал замечания своих родителей и отвечал им: «Родители мои! Непонятны мне слова ваши. Много я читал Божественных книг, но нигде не встречал того, чтобы родители желали худого своим детям, а всегда лучшего. Что же может быть лучше для человека, как не получение Царства Небесного? Кто доброю своею жизнию угодил Богу, и, отвергшись мира, последовал Христу, те и от Него получили наследие Царства Небесного, почему и я стремлюсь подражать их подвигам».

Лишившись рано своих родителей, после которых осталось значительное имение, Иаков без тени сожаления роздал его нуждающимся в благовременной помощи.

Предание говорит нам, что, пройдя под руководством преподобного Сергия Радонежского школу иноческого послушания и с благословения великого аввы Сергия, Иаков удаляется из его обители для ведения монашествующей жизни в безмолвии. Влекомый понятной любовью к родному Галичу, продвигаясь глухими лесами далее и далее к северу, преподобный Иаков достигает, наконец, затерявшегося в глубине многовекового лесного бора незначительного селения Железный Борок в 40 верстах от Галича, получившего свое название от залежей железной руды, здесь находившихся, разработкой которой и занимались местные жители.

На месте чудного видения он водрузил Крест Христов и, испросив разрешения у жителей ближайшего селения Борок, собственными руками срубил и устроил себе малую тесную келлию, в которой и поселился для пустынных подвигов. Одному Богу ведомы его духовные подвиги, о которых лишь отчасти свидетельствуют сохранившиеся до нашего времени его железные вериги и тяжелый крест, которые он возлагал на себя во изнеможение плоти и спасения духа. Кроме того, памятником его тяжких телесных трудов служат существующие и в настоящее время два довольно больших пруда. До недавнего времени существовал и колодец, выкопанный его руками. Находящееся в 15 верстах от монастыря Святое озеро также приписывается преданием трудам преподобного.

Но безмолвное житие преподобного Иакова скоро было нарушено людьми, начавшими приходить в безмолвную пустыню подвижника, чтобы получить его благословение и испросить его молитв о себе и своих близких. Таким образом составилось малое иноческое братство, жившее в отдельных малых келлиях, более или менее удаленных одна от другой.

Преподобный Иаков имел над этим иноческим братством исключительное влияние. Нравственное воздействие его на своих сподвижников было велико и благотворно: недаром же люди оставляли дома и семейства свои, недаром иноки уходили из благоустроенных монастырей в пустыню к молодому подвижнику, богатому духовною нищетою и крепкою верою в Бога и его Промысл.

Пустынное братство с каждым днем умножалось в количестве. Не доставало ему только храма Божия, чтобы быть настоящей иноческой обителью. Тогда преп. Иаков отправился в Москву, где около 1390 года от митрополита Киприана получил чин иеромонаха и грамоту на строительство храма.

И через короткое время выросла в до того времени глухой лесной чаще небольшая деревянная церковь Рождества Святого Иоанна Предтечи и Крестителя Господня. Совершив это главное и безотлагательно необходимое для своего юного братства дело, преподобный учредил для братии общежитие, заповедуя им ничего не называть своим, но все иметь общим.

Великие подвиги самоумерщвления, самопроизвольной нищеты, чистота сердца, непрестанная пламенная молитва и возношение ума и сердца к Богу сделали из преподобного Иакова великий сосуд благодати. Искренний и верный раб своего владыки Христа, он удостаивается от Него великих благодатных даров: силы и власти над демонами, чудной прозорливости и дара чудотворений.

Незадолго до кончины преподобный Иаков принял сан игумена Железноборовского монастыря, предположительно, от святого митрополита Московского и всея Руси Ионы. По одной версии, после многих лет совместных подвигов иноки просили преподобного Иакова быть их игуменом. Он смиренно покорился их просьбе и, будучи уже в преклонных летах, поехал в Москву, где был облечен священным саном. Вскоре после возвращения он почил 11 апреля 1442 года.

Другая версия датой смерти преподобного Иакова называет 1451 год. Святитель Иона, желая прекратить междоусобицу, в сопровождении собора святителей и целого войска в 1448 г. ходил в Галич для увещания преступного Шемяки. По пути он посещал Железноборовский монастырь и, согласно этой версии, посвятил преподобного в игуменский сан.

Дата смерти 11 апреля 1442 г. считается сейчас наиболее вероятной и указана в большинстве источников о жизни святого Иакова и в церковном календаре.

Впав в предсмертную болезнь и чувствуя близость кончины, преподобный Иаков назначил братии игуменом одного из своих учеников – Досифея.

С умилением братия слушала последние поучительные слова своего наставника и, припавши к нему, со слезами просила у него прощения и всегдашнего покровительства своей обители. «Хотя и разлучаешься с нами телом, будь близок к нам духом», – говорили иноки. «Бог не оставит вас, дети мои, и место сие, – отвечал преподобный и, вздохнув, продолжил: – Дети мои! Входите в живот узким путем и прискорбным, а пространный путь вводит в погибель».

Приобщившись Святых Таин и преподав братии благословение, святой предал свою душу Богу. Тело его было погребено в основанной им обители. На гробницу преподобного положили его каменный крест и вериги – свидетельство молитвенных подвигов.

Спустя 156 лет по кончине преподобного Иакова смиренный Железноборовский игумен Иосиф собирает существовавшие краткие записи и устные предания и дает верующим свой добросовестный труд, носящий на себе печать ясной достоверности и чуждый примеси фантастических прикрас. С тех пор житие преподобного Иакова, писаное Иосифом, настоятельствовавшим здесь в 1598–99 годах, сделалось настольною книгой для почитателей священной памяти преподобного, хотя всенародная вера в него получила непререкаемое подтверждение гораздо позднее, а именно, 5 мая 1613 года, когда были открываемы и свидетельствуемы нетленные мощи угодника Христова.